1989年9月結成。91年、シングル「雨にうたえば」（ポニーキャニオン）でデビュー。92年ベーシストの上田ケンジが脱退。94年、キングレコードに移籍。96年にリリースしたシングル「ストレンジ カメレオン」以降、時代を斜めに捉えたような楽曲と、一種のカリスマ性を持ったボーカル、山中さわおのライフスタイルが現代の若者達の心を捉えたのか、この頃からライブの動員が着実に増えていく。結成15周年を迎えた04年には、日本の音楽シーンを代表するアーティストが参加したトリビュートアルバムが発売されるなど、多くのミュージシャンからもリスペクトされている。 05年から海外での活動を本格的に始動させ、noodlesとともにSXSWに出場し初のアメリカツアーも行う。前年に続き06年6月にもメキシコ・アメリカツアーを行い、各地チケットがソールドアウトするなど、国内にとどまらず、海外でも注目される存在となっている。

9月にはMr. Childrenとの対バンツアー『Mr. Children & the pillows　new big bang tour -This is Hybrid Innocent-』を行う。 12月にavex entertainment / tearbridge productionに移籍。07年2月には、前年に行われたUS TOURの模様を収録したDVD「LOSTMAN GO TO AMERICA」をリリース、また4月には約1年3ヶ月ぶりとなる待望のシングル「スケアクロウ」をリリースする。 5月にはアルバム「Wake up! wake up! wake up!」をリリース 。アルバムを携えた「Wake up! Tour」では全国Zepp7ヶ所8公演を含む過去最大希望の全国ツアーを展開する。今年1月にはニューシングル「Tokyo Bambi」、昨年の「Wake up! Tour」Zepp Tokyo公演を収録したDVD「Wake up! Stand up! and Go!」をリリース。2008年6月には「PIED PIPER」をリリース。2009年の20周年アニバーサリーイヤーには初のアコースティックライブや対バンツアーなどを行い、結成20周年記念日の9月16日には初の日本武道館公演を行い、即日ソールドアウトの大成功を収める。
10月にはアルバム「OOPARTS」をリリース。過去最多本数となる全国ツアーを行う。1月20日は武道館の模様を収録したDVDとディズニーアニメ「スティッチ～いたずらエイリアンの大冒険～」の主題歌「Rodeo star mate」をリリース。2010年にはアルバム「HORN AGAIN」、2011年にはアルバム「トライアル」をリリース。同年6月まで全国「トライアルツアー」を行った後、約1年間の休止期間を経て、24回目の結成記念日となる2013年9月16日にシングル「ハッピー・バースデー」をリリース。
結成25周年となる2014年には、92年に脱退したベーシスト上田健司と22年振りに一夜限りの復活ライブや、2期と呼ばれている94年〜96年頃のジャズやソウル等の音楽を取り入れていた頃の楽曲のみを披露する東名阪ホールツアーを敢行。2枚目のトリビュートアルバム「ROCK AND SYMPATHY」発売など精力的に活動。
9月17日にはロックに出会った時の初期衝動を歌ったシングル「About A Rock’n’Roll Band」をリリース。
17年ぶりとなった「フリクリ」の新作公開に伴い7年ぶりのアメリカツアーを敢行。5都市6公演全て即日ソールドアウトとなる。
10月22日には19枚目のオリジナルアルバム「ムーンダスト」をリリースし、2014年11月から2年半振りの全国ツアーを行う。

2016年にアルバム「STROLL AND ROLL」をリリース。2017年には前作からわずか11ヶ月でアルバム「NOOK IN THE BRAIN」をリリース。2018年9月19日にアルバム「REBROADCAST」をリリース。結成30周年イヤーに突入。 2019年4月に行われたARABAKI ROCK FEST.19では、the pillows 30th Aniversary『CARNIVAL OF BUSTERS』と題したスペシャルステージで、数々のゲストミュージシャンを迎え大トリを務める。
秋にはアーティストの映画としては珍しい、完全オリジナルストーリーの劇場用映画『王様になれ』を公開予定。
結成30周年記念として、10月17日に初の横浜アリーナ公演を行う。

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